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Potassium Iodide → 7-[3-[4-(6-Fluorobenzo[d]isoxazole-3-yl)piperidin-1-yl]propoxy]-2-(hydroxymethyl)-chromen-4-one

HRID 635225
ノート
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反応式

HRID 635225 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:15]=[C:14]2[C:9]([C:10](=[O:18])[CH:11]=[C:12]([CH2:16][OH:17])[O:13]2)=[CH:8][CH:7]=1.Cl.[F:20][C:21]1[CH:35]=[CH:34][C:24]2[C:25]([CH:28]3[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]3)=[N:26][O:27][C:23]=2[CH:22]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[I-].[K+]>C(#N)C.C(OCC)C.O>[F:20][C:21]1[CH:35]=[CH:34][C:24]2[C:25]([CH:28]3[CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]4[CH:15]=[C:14]5[C:9]([C:10](=[O:18])[CH:11]=[C:12]([CH2:16][OH:17])[O:13]5)=[CH:8][CH:7]=4)[CH2:32][CH2:33]3)=[N:26][O:27][C:23]=2[CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 105398897-(3-Chloropropoxy)-2-(hydroxymethyl)-chromen-4-oneHCID 11334359R-56109 hydrochloride

生成物 1

HCID 98268277-[3-[4-(6-Fluorobenzo[d]isoxazole-3-yl)piperidin-1-yl]propoxy]-2-(hydroxymethyl)-chromen-4-one収率 40.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of 3 g (11 mmoles) of the compound obtained in Example 5, 2.88 g (11 mmoles) of 6-fluoro-3-(4-piperidinyl)-benzo[d]isoxazole hydrochloride, 2.16 g (26 mmoles) of sodium bicarbonate and a catalytic amount of potassium iodide in 80 mL of acetonitrile was heated at reflux for 48 hours. The mixture was then allowed to cool, poured onto 100 mL of water and extracted with 100 mL of chloroform. The chloroform extract was washed with water, dried over sodium sulphate and evaporated. The residue obtained was suspended in ethyl ether, filtered and dried at vaccum to give 2 g of 7-[3-[4-(6-fluorobenzo[d]isoxazole-3-yl)piperidin-1-yl]propoxy]-2-(hydroxymethyl)-chromen-4-one in 40% yield.

後処理

  1. temperatureat reflux for 48 hours
  2. temperatureto cool
  3. extractionextracted with 100 mL of chloroform
  4. extractionThe chloroform extract
  5. washwas washed with water
  6. dry with materialdried over sodium sulphate
  7. customevaporated
  8. customThe residue obtained
  9. filtrationfiltered
  10. customdried at vaccum

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9b3726068ce46738c1869d3260eaa2d
出典データセット
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06187793B1

反応ノート

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