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4-(4-Methylpiperazin-1-yl)aniline → HCID 178463138、化合物

HRID 641027
ノート
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反応式

HRID 641027 の反応式
O[CH:2]=[C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]3[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]4[CH:24]=[N:25][N:26]([CH2:29][CH3:30])[C:27]=4[CH3:28])=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][C:4]1=[O:31].[CH3:32][N:33]1[CH2:38][CH2:37][N:36]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][C:42]([NH2:45])=[CH:41][CH:40]=2)[CH2:35][CH2:34]1>C1COCC1>[CH3:32][N:33]1[CH2:34][CH2:35][N:36]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][C:42]([NH:45][CH:2]=[C:3]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]5[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]6[CH:24]=[N:25][N:26]([CH2:29][CH3:30])[C:27]=6[CH3:28])=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=5)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=4)[NH:5][C:4]3=[O:31])=[CH:41][CH:40]=2)[CH2:37][CH2:38]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 7372534-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 178463139HCID 178463139、化合物

生成物 1

HCID 178463138HCID 178463138、化合物収率 16%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

A small screw cap test tube was charged with 1-Ethyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [3-(3-hydroxymethylene-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl)-phenyl]-amide (prepared below, 192 mg, 0.4611 mmol) and THF (4.6 mL). To the resulting solution was added 4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenylamine (87.9 mg, 0.46 mmol), and the mixture was stirred for 24 h at 65° C. Subsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The crude residue was purified by flash silica gel chromatography (CHCl3:MeOH mix eluant with gradient of 1% MeOH to 15% MeOH) to afford the title compound in 16% yield (0.041 g, 0.072 mmol).

後処理

  1. customA small screw cap test tube
  2. temperatureSubsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude residue was purified by flash silica gel chromatography (CHCl3:MeOH mix eluant with gradient of 1% MeOH to 15% MeOH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9fbce20cd65641f2b0aab36366fab7d6
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07692005B2

反応ノート

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