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1-Methylpiperazine → N-Desmethylvardenafil

HRID 641214
ノート
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反応式

HRID 641214 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][C:5]=1[C:14]1[NH:19][C:18](=[O:20])[C:17]2=[C:21]([CH3:27])[N:22]=[C:23]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])[N:16]2[N:15]=1)[CH3:2].[CH3:28][N:29]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]1>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([S:10]([N:32]2[CH2:33][CH2:34][N:29]([CH3:28])[CH2:30][CH2:31]2)(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][C:5]=1[C:14]1[NH:19][C:18](=[O:20])[C:17]2=[C:21]([CH3:27])[N:22]=[C:23]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])[N:16]2[N:15]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 1354301594-Ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-1,4-dihydroimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzene-1-sulfonyl chloride

生成物 1

HCID 135544141N-Desmethylvardenafil収率 88%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

1.23 g (3 mmol) of 4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydro-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)-benzenesulphonyl chloride are dissolved in 40 ml of dichloromethane and cooled to 0° C. After addition of a spatula tip of DMAP, 0.90 g (9.00 mmol) of N-methylpiperazine are added, and the reaction mixture is stirred at room temperature overnight. The mixture is diluted with dichloromethane, the organic phase is washed twice with water and dried over sodium sulphate and the solvent is removed under reduced pressure. Crystallization from ether gives 1.25 g (88%) of a colourless solid.

後処理

  1. additionare added
  2. washthe organic phase is washed twice with water
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customthe solvent is removed under reduced pressure
  5. customCrystallization from ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-b0b8e22b0fc24b4ba65849768ee1b82f
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07696206B2

反応ノート

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