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1-Bromo-4-isopropylbenzene → (5-Allyloxy-2-nitro-phenyl)-(4-isopropyl-phenyl)-methanol

HRID 641846
ノート
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反応式

HRID 641846 の反応式
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([Mg]Br)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[Mg].BrC1C=CC(C(C)C)=CC=1.[CH2:23]([O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([N+:35]([O-:37])=[O:36])=[C:31]([CH:34]=1)[CH:32]=[O:33])[CH:24]=[CH2:25].[Cl-].[NH4+]>C1COCC1>[CH2:23]([O:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([N+:35]([O-:37])=[O:36])=[C:31]([CH:32]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[CH:5][CH:6]=2)[OH:33])[CH:34]=1)[CH:24]=[CH2:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 114621-Bromo-4-isopropylbenzeneHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 5462224MagnesiumHCID 592590815-Allyloxy-2-nitrobenzaldehydeHCID 178439193HCID 178439193、化合物

生成物 1

HCID 59259038(5-Allyloxy-2-nitro-phenyl)-(4-isopropyl-phenyl)-methanol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

A solution of 4-isopropylphenylmagnesium bromide prepared from 2.35 g (96.5 mmol) magnesium and 18.15 g (96.5 mmol) 1-bromo-4-isopropylbenzene in 80 ml THF is added slowly at −78° C. to a solution of 20 g (96.5 mmol) 5-allyloxy-2-nitro-benzaldehyde in 200 ml THF. After allowing the reaction mixture to warm up to r.t. saturated aqueous ammonium chloride solution is added. Extraction with ethyl acetate followed by chromatographic purification on silica (hexane/ethyl acetate) yields (5-allyloxy-2-nitro-phenyl)-(4-isopropyl-phenyl)-methanol.

後処理

  1. additionis added
  2. extractionExtraction with ethyl acetate
  3. customfollowed by chromatographic purification on silica (hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-50a9984df7594d39a7dce40f88e73ac4
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07696216B2

反応ノート

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