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反応

8-Hydroxyquinoline → 5-Chloro-N-((1-(4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

HRID 643038

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反応式

HRID 643038 の反応式

[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19](I)=[CH:18][CH:17]=3)[N:12]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[OH:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=1.OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:25]4[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]4=[O:23])=[CH:18][CH:17]=3)[N:12]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1

参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 19238-Hydroxyquinoline

HCID 11430Potassium Carbonate

HCID 685066795-chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

HCID 178516071HCID 178516071、化合物

生成物 1

HCID 592601105-Chloro-N-((1-(4-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide収率 26.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度: 130 °C

実験手順

A mixture of 5-chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide (60 mg, 0.14 mmol), 2-hydroxypyridine (30 mg, 0.32 mmol), 8-hydroxyquinoline (10 mg, 0.070 mmol) and K2CO3 (50 mg, 0.36 mmol) in DMSO (1 mL) was degassed with Argon before being charged with CuI (15 mg, 0.080 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130° C. overnight. It was then purified by HPLC to give the titled compound (15 mg). MS 411.0 and 413.0 (M+H, Cl pattern).

後処理

customwas degassed with Argon
customIt was then purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード: ord-8977820ed9ee4f868aca5b6b8d9919a3
出典データセット: uspto-grants-2010_04
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US07696352B2

反応ノート

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