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Water → 8-Nitro-2-(4-phenoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxamide

HRID 64342
ノート
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反応式

HRID 64342 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH:8]=[N:9][C:10]3[N:11]2[N:14]=[C:15]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)=[CH:22][CH:21]=2)[C:16]=3[C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[BH4-].[Na+].O>CCO.C(Cl)Cl>[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][NH:9][C:10]3[N:11]2[N:14]=[C:15]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][C:27]4[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=4)=[CH:22][CH:21]=2)[C:16]=3[C:17]([NH2:19])=[O:18])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 1176683998-Nitro-2-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxamide

生成物 1

HCID 1369280608-Nitro-2-(4-phenoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxamide収率 83%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of 8-nitro-2-(4-phenoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxamide (240 mg, 0.57 mmol) in 10 mL of EtOH and 10 mL of DCM was added NaBH4 (86 mg, 2.26 mmol) at RT. After stirring at RT for 20 min, 10 mL of water was added. The mixture was concentrated. 5 mL of water was added and filtered. The cake was washed with tert-Butyl methyl ether (30 mL) and dried to afford 200 mg (83%) of 8-nitro-2-(4-phenoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxamide as a yellow solid. MS (ESI) m/e [M+1]+ 427.9.

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. addition5 mL of water was added
  3. filtrationfiltered
  4. washThe cake was washed with tert-Butyl methyl ether (30 mL)
  5. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-00dbbd0f5b054c6d8bc13cddf4418442
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09447106B2

反応ノート

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