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Diisopropylethylamine → HCID 136983681、化合物

HRID 64379
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反応式

HRID 64379 の反応式
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:28]([C:29]([NH2:31])=[O:30])=[C:17]3[NH:18][CH2:19][CH2:20][C@@H:21]([CH:22]4[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]4)[N:16]3[N:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:32]([O:36][C:37]([NH:39][CH2:40][CH2:41][N:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH2:48]/[CH:49]=[CH:50]/[C:51](O)=[O:52])[CH2:44][CH2:43]1)=[O:38])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[C:29]([C:28]1[C:14]([C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[N:15][N:16]2[C@H:21]([CH:22]3[CH2:23][CH2:24][N:25]([C:51](=[O:52])/[CH:50]=[CH:49]/[CH2:48][N:45]4[CH2:46][CH2:47][N:42]([CH2:41][CH2:40][NH:39][C:37](=[O:38])[O:36][C:32]([CH3:33])([CH3:35])[CH3:34])[CH2:43][CH2:44]4)[CH2:26][CH2:27]3)[CH2:20][CH2:19][NH:18][C:17]=12)(=[O:30])[NH2:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 59799013HCID 59799013、化合物HCID 136928097Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide, 4,5,6,7-tetrahydro-2-(4-phenoxyphenyl)-7-(4-piperidinyl)-, (7S)-

生成物 1

HCID 136983681
HCID 136983681、化合物
収率 58%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A mixture of (S)-2-(4-phenoxyphenyl)-7-(piperidin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide (1.26 g, 3.03 mmol), (E)-4-(4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)but-2-enoic acid (948.4 mg, 3.03 mmol), HATU (1.21 g, 3.18 mmol), DIEA (782 mg, 6.06 mmol) in 30 mL of DMF was stirred at RT for 15 hr. The mixture was poured into 300 mL of water and extracted with EA (100 mL). The organic phase was washed with water (100 mL×3) and concentrated to give 1.25 g (58%) of product as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.50 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.42 (t, J=8.4 Hz, 2H), 7.17 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.12-7.02 (m, 4H), 6.67 (br s, 1H), 6.64-6.53 (m, 3H), 4.53-4.40 (m, 1H), 4.14-4.05 (m, 1H), 3.32-3.25 (m, 2H), 3.10-2.91 (m, 5H), 2.45-2.15 (m, 1H), 2.10-2.00 (m, 1H), 1.96-1.84 (m, 1H), 1.78-1.65 (m, 1H), 1.62-1.50 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.31-1.10 (m, 3H). MS (ESI) m/e [M+1]+713.0.

後処理

  1. extractionextracted with EA (100 mL)
  2. washThe organic phase was washed with water (100 mL×3)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed12894827794d7c932928b4cc46438b
出典データセット
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09447106B2

反応ノート

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