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Triphenylphosphine → 5-((1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-3-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester

HRID 643833
ノート
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反応式

HRID 643833 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:9]([C:10](=[O:24])[NH:11][C@:12]2([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:14][C@H:13]2[CH:15]=[CH2:16])[CH2:8][CH:7]([OH:25])[CH:6]=1)=[O:4].[CH3:26][O:27][C:28]1[CH:37]=[C:36]2[C:31]([C:32](O)=[CH:33][C:34]([C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)=[N:35]2)=[CH:30][CH:29]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:9]([C:10](=[O:24])[NH:11][C@:12]2([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:22])=[O:18])[CH2:14][C@H:13]2[CH:15]=[CH2:16])[CH2:8][CH:7]([O:25][C:32]2[C:31]3[C:36](=[CH:37][C:28]([O:27][CH3:26])=[CH:29][CH:30]=3)[N:35]=[C:34]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[CH:33]=2)[CH:6]=1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 592041965-((1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-3-hydroxy-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl esterHCID 178487676HCID 178487676、化合物

生成物 1

HCID 592041875-((1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropylcarbamoyl)-3-(7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-yloxy)-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To an ice cooled solution of 29 (41 mg, 116 mmol) in dry THF, 7-methoxy-2-phenyl-quinolin-4-ol (150 mmol) and triphenylphosphine (150 mmol) were added. Then DIAD (160 mmol) was dissolved in THF (2 mL) and added dropwise to the solution. After one hour the mixture was concentrated and purified using flash chromatography (toluene/ethyl acetate 3:1). This gave the title compound as a yellow oil.

後処理

  1. additionadded dropwise to the solution
  2. concentrationAfter one hour the mixture was concentrated
  3. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-ee34652d40114054a7c99e44176289e1
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07700552B2

反応ノート

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