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Trifluoroacetic acid → ethyl [4-bromo-3-(6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate

HRID 645053
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反応式

HRID 645053 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[C:10]([Br:15])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8](O)([C:16]2[C:17]([OH:27])=[CH:18][C:19]3[O:23][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:21][C:20]=3[CH:26]=2)[C:7]1=[O:29])[CH3:2].C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:30])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[C:10]([Br:15])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]([C:16]2[C:17]([OH:27])=[CH:18][C:19]3[O:23][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:21][C:20]=3[CH:26]=2)[C:7]1=[O:29])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 58872452ethyl [4-bromo-3-hydroxy-3-(6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate

生成物 1

HCID 58872473ethyl [4-bromo-3-(6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate収率 81%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

反応条件

温度
35 °C

実験手順

A mixture of ethyl[4-bromo-3-hydroxy-3-(6-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]acetate (1.32 g, 2.80 mmol), triethylsilane (2.00 mL, 12.2 mmol) and trifluoroacetic acid (0.94 mL, 12.2 mmol) in dichloromethane (50.0 mL) was stirred at 35° C. for 3 hours. The mixture was diluted with dichloromethane (100 mL), washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to dryness. The residue was subjected to column chromatography (ethyl acetate/hexane, 1/3) to give the title compound (1.04 g, 81%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.32-7.15 (m, 2H), 6.74 (d, 1H), 6.50-6.36 (br, 2H), 5.04 (s, 1H), 4.51-4.34 (m, 2H), 4.25-4.14 (m, 2H), 2.92-2.69 (m, 2H), 1.43 (s, 3H), 1.37 (s, 3H), 1.23 (t, 3H); MS (ES+) m/z 460.5 (M+1), 462.5 (M+1).

後処理

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-65c0d85a33d042739ae4432914e93ff1
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07700641B2

反応ノート

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