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Benzophenone imine → 6-[(diphenylmethylene)amino-]-1'-pentylspiro[1-benzofuran-3,3'-indol]-2'(1'H)-one

HRID 645283
ノート
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反応式

HRID 645283 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[C:8]3([CH2:23][O:24][C:4]=2[CH:3]=1)[C:16]1[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:9]3=[O:22].[C:25](=[NH:38])([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC3C(=CC=CC=3)C=2C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl.[Pd].[Pd].C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1>[C:26]1([C:25](=[N:38][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[C:8]4([CH2:23][O:24][C:4]=3[CH:3]=2)[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:9]4=[O:22])[C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 136809Benzophenone imineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 592634366-bromo-1'-pentylspiro[1-benzofuran-3,3'-indol]-2'(1'H)one

生成物 1

HCID 866090226-[(diphenylmethylene)amino-]-1'-pentylspiro[1-benzofuran-3,3'-indol]-2'(1'H)-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 9832798
Tris(dibenzylideneacetone) dipalladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 6-bromo-1′-pentylspiro[1-benzofuran-3,3′-indol]-2′(1′H)-one (0.10 g, 0.26 mmol) in anhydrous toluene (5.00 mL) was added benzophenone imine (0.09 g, 0.52 mmol), sodium t-butoxide (0.03 g, 0.36 mmol), tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0) (0.01 g, 0.07 mmol) and (±)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene (0.12 g, 0.19 mmol). The reaction mixture was refluxed for 16 h, cooled down to ambient temperature, diluted with dichloromethane (50.0 mL) and filtered through a celite bed. The filtrate was concentrated in vacuo to dryness to give the title compound which was used in next step without purification.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 16 h
  2. filtrationfiltered through a celite bed
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-444dcdfdf2564e60b19d4e076f5b7b9b
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07700641B2

反応ノート

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