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5-Methylindole → 5-Methylindoline

HRID 645326
ノート
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反応式

HRID 645326 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[CH:5]2.COC1C=C2C(=CC=1)NCC2.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH2:6][CH2:5]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 119785-Methylindole2 回HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 107019745-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole

生成物 1

HCID 140236795-Methylindoline収率 99%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

5-Methylindoline was prepared from 5-methylindole using the procedure described for the preparation of 5-methoxyindoline. 5-Methylindole (11 g, 0.0835 mol) in glacial acetic acid (150 mL) in a 1 L 3-necked flask was reduced at 10-15° C. with sodium cyanoborohydride (15.8 g, 0.251 mol). Extraction with ethyl acetate provided 5-methylindoline (11 g, 0.0832 mol, 99% yield) as a thick oil which was used without further purification. The structure was corroborated by NMR spectroscopy.

後処理

  1. extractionExtraction with ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-d01d4c3cbc214279923b9c09f839446b
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07704667B2

反応ノート

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