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Allyl bromide → 2-Chloro-4-(spiro[2.5]oct-6-ylmethoxy)pyrimidine-5-carboxylic acid allyl ester

HRID 645511
ノート
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反応式

HRID 645511 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:17][CH2:16][C:13]3([CH2:15][CH2:14]3)[CH2:12][CH2:11]2)[C:5]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:4][N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:27](Br)[CH:28]=[CH2:29]>CN(C=O)C.O>[CH2:29]([O:19][C:18]([C:5]1[C:6]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][C:13]3([CH2:15][CH2:14]3)[CH2:16][CH2:17]2)=[N:7][C:2]([Cl:1])=[N:3][CH:4]=1)=[O:20])[CH:28]=[CH2:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866277982-Chloro-4-(spiro[2.5]oct-6-ylmethoxy)pyrimidine-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 866277972-Chloro-4-(spiro[2.5]oct-6-ylmethoxy)pyrimidine-5-carboxylic acid allyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a solution of the 2-chloro-4-(spiro[2.5]oct-6-ylmethoxy)pyrimidine-5-carboxylic acid (490 mg) in DMF (2.9 mL) are added K2CO3 (4.4 mmol) and allyl bromide (7.4 mmol) at room temperature. After stirring at 50° C. for 0.5 h, the reaction mixture is cooling and diluted with H2O. The mixture is extracted with AcOEt. The organic extracts are washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography to give a crude title compound.

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture is cooling
  2. extractionThe mixture is extracted with AcOEt
  3. washThe organic extracts are washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe resulting residue is purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-4db417b787824fa787f8ffc9e151781f
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07704996B2

反応ノート

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