ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Triphenylphosphine → Ethyl 6-[4-({[3-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethyl]-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-1-naphthalenecarboxylate

HRID 646022
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 646022 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][CH2:10][C:11]1[C:15]([CH2:16][OH:17])=[C:14]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[O:13][N:12]=1.O[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]2[CH:29]=[C:30]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[C:34]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])=[CH:33][CH:32]=[CH:31]3)=[CH:24][CH:23]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[CH2:9][CH2:10][C:11]1[C:15]([CH2:16][O:17][C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:28]3[CH:29]=[C:30]4[C:35](=[CH:36][CH:37]=3)[C:34]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])=[CH:33][CH:32]=[CH:31]4)=[CH:26][CH:27]=2)=[C:14]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[O:13][N:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 59264856Ethyl 6-(4-hydroxyphenyl)-1-naphthalenecarboxylateHCID 59264863[3-[2-(2,6-Dichlorophenyl)ethyl]-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methanol

生成物 1

HCID 59264854Ethyl 6-[4-({[3-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethyl]-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-1-naphthalenecarboxylate
収率 55.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A solution of [3-[2-(2,6-dichlorophenyl)ethyl]-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methanol (0.110 g, 0.35 mmol) (from multiple batches), ethyl 6-(4-hydroxyphenyl)-1-naphthalenecarboxylate (0.102 g, 0.35 mmol), triphenylphosphine (0.092 g, 0.35 mmol) and diisopropyl azodicarboxylate (0.063 mL, 0.35 mmol) in toluene (3.5 mL) was placed in microwave reaction tube and heated to 80° C. for 1000 seconds. The solution was concentrated and purified by chromatography (silica gel, hexane to 1:4 ethyl acetate:hexanes) to provide the title compound (0.115 g, 51.6% as 0.7EtOAc). 1H NMR (DMSO-d6): δ 8.79 (d, J=9 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.22 (d, J=8 Hz, 1H), 8.09 (d, J=7 Hz, 1H), 7.98 (dd, J=2, 9 Hz, 1H), 7.80 (d, J=9 Hz, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.42 (d, J=8 Hz, 2H), 7.25 (t, J=8 Hz, 1H), 7.14 (d, J=8 Hz, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.40 (q, J=7 Hz, 2H), 3.35 (septet, J=7 Hz, overlapping H2O, 1H), 3.24-3.20 (m, 2H), 2.89-2.85 (m, 2H), 1.37 (t, J=7 Hz, 3H), 1.25 (d, J=7 Hz, 6H). ESI-LCMS m/z 588 (M+H)+.

後処理

  1. concentrationThe solution was concentrated
  2. custompurified by chromatography (silica gel, hexane to 1:4 ethyl acetate:hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-736214e0973446f78d421f4d2010a6e1
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07705028B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート