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N,N'-Dimethylethylenediamine → 5-(4-tert-Butylphenyl)-1-(4-isopropoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 646094
ノート
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反応式

HRID 646094 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[CH:17][CH:16]=1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2].[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].CNCCNC.Br[C:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][CH:47]([CH3:49])[CH3:48])=[CH:42][CH:41]=1>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.[Cu]I>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:40]2[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][CH:47]([CH3:49])[CH3:48])=[CH:42][CH:41]=2)[C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][C:11]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])=[CH:19][CH:20]=1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2280881-Bromo-4-(propan-2-yloxy)benzeneHCID 68475095Ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 687003415-(4-tert-Butylphenyl)-1-(4-isopropoxyphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester収率 95.1%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 1140Toluene溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

5-(4-tert-Butylphenyl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester (198 mg, 0.60 mmol; see step (a) above), CuI (12 mg, 0.06 mmol), K3PO4 (254 mg, 1.2 mmol), N,N′-dimethyl-1,2-diaminoethane (20 μL, 0.18 mmol) and 1-bromo-4-isopropoxybenzene (258 mg, 1.2 mmol) in toluene (2 mL) was heated at 110° C. for 17 h. The mixture was diluted with EtOAc and washed with NaHCO3 (aq. sat.), HCl (aq. 0.1 M), brine and then dried over Na2SO4. Concentration and purification by chromatography gave the sub-title compound (260 mg, 94%).

後処理

  1. washwashed with NaHCO3 (aq. sat.), HCl (aq. 0.1 M), brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationConcentration and purification by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e2863fda51484e9780a671f7933b8df4
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07705023B2

反応ノート

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