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Hydrochloric Acid → 3-Chloro-1-(4-isopropoxyphenyl)-5-(5-trifluoromethylpyrid-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 646141
ノート
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反応式

HRID 646141 の反応式
C([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH:33]([CH3:35])[CH3:34])=[CH:28][CH:27]=2)[C:8]2[C:13]([C:14]=1[Cl:15])=[CH:12][C:11]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:18][N:17]=1)=[CH:10][CH:9]=2)=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>O1CCOCC1.O>[Cl:15][C:14]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([F:23])([F:25])[F:24])=[CH:18][N:17]=3)[CH:12]=2)[N:7]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:32][CH:33]([CH3:34])[CH3:35])=[CH:28][CH:27]=2)[C:6]=1[C:4]([OH:5])=[O:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 684751033-Chloro-1-(4-isopropoxyphenyl)-5-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 686972133-Chloro-1-(4-isopropoxyphenyl)-5-(5-trifluoromethylpyrid-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid収率 62%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To a solution of 3-chloro-1-(4-isopropoxyphenyl)-5-(5-trifluoromethylpyrid-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester (see step (a) above; 500 mg, 1.0 mmol) in dioxane (5 mL) was added NaOH (aq. 2N, 2.5 mL) and the reaction was refluxed for 4 h. After cooling to room temperature, the reaction was diluted with water and acidified by the addition of HCl (aq. 1N) to about pH 6. The precipitate was filtered, washed with water and dried. Recrystallisation (from EtOAc/petroleum ether) afforded the title compound (289 mg, 62%).

後処理

  1. temperaturethe reaction was refluxed for 4 h
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customRecrystallisation (from EtOAc/petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d8476b70c30942eaab76ba0289e4b0dd
出典データセット
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07705023B2

反応ノート

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