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2-Acetamidothiazole → 2-[(2-chloro-1-oxo-3-methylbutyl)-amino]-beta-oxo-N-(2-thiazolyl)-3-(trifluoromethyl)-benzene propanamide

HRID 648468
ノート
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反応式

HRID 648468 の反応式
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[NH:6][C:7](=[O:9])[CH3:8].C([Li])CCC.[Cl:15][CH:16]([C:20]1[O:25][C:24](=[O:26])[C:23]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[C:22]=2[N:21]=1)[CH:17]([CH3:19])[CH3:18]>CCCCCC.O1CCCC1>[Cl:15][CH:16]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[C:20]([NH:21][C:22]1[C:30]([C:31]([F:32])([F:33])[F:34])=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:23]=1[C:24](=[O:26])[CH2:8][C:7]([NH:6][C:2]1[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)=[O:9])=[O:25]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 176252-AcetamidothiazoleHCID 136556172-(1-chloro-2-methylpropyl)-8-trifluoromethyl-4H-3,1-benzoxazine-4-oneHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 134230872-[(2-chloro-1-oxo-3-methylbutyl)-amino]-beta-oxo-N-(2-thiazolyl)-3-(trifluoromethyl)-benzene propanamide収率 82.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
2 回
HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

10.6 g of N-(2-thiazolyl)-acetamide, 325 ml of tetrahydrofuran and 106 ml of n-butyllithium in hexane titrating 1.4M and 11.4 g of 2-(1-chloro-2-methylpropyl)-8-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one of Step A in solution in 80 ml of tetrahydrofuran were reacted by the procedure of Step A of Example 6 of Belgian Pat. No. 896,941 to obtain 13.8 g of 2-[(2-chloro-1-oxo-3-methylbutyl)-amino]-β-oxo-N-(2-thiazolyl)-3-(trifluoromethyl)-benzene propanamide melting at 186° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c152a986a2a41bf8b0c1e263e28e00d
出典データセット
uspto-grants-1988_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04735951

反応ノート

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