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Dimethylformamide dimethyl acetal → Ethyl 3-(dimethylamino)-2-isocyanoacrylate

HRID 649829
ノート
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反応式

HRID 649829 の反応式
[N+:1]([CH2:3][C:4]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])#[C-:2].CO[CH:11](OC)[N:12]([CH3:14])[CH3:13]>C(O)C>[CH2:7]([O:6][C:4](=[O:5])[C:3]([N+:1]#[C-:2])=[CH:11][N:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH3:8]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 533707Ethyl isocyanoacetate

生成物 1

HCID 54355309Ethyl 3-(dimethylamino)-2-isocyanoacrylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

4-carboalkoxythiazoles are prepared essentially according to the procedure of Schöllkopf, U., Porsch, P., Lau, H. Liebigs Ann. Chem. 1444 (1979). Thus, according to Method 55 and 56, reaction of ethyl isocyanoacetate with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal in a suitable alcoholic solvent such as ethanol at room temperature gives the corresponding 3-dimethylamino-2-isocyano-acrylic acid ethyl ester. A solution of this compound in a suitable solvent such as tetrahydrofuran is treated with gaseous hydrogen sulfide in the presence of a suitable tertiary amine base such as triethylamine or diiso-propylethylamine or the like at room temperature to give the corresponding 4carboethoxy-thiazole.

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd5423fd35c3457897cdc06babb8bfd6
出典データセット
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06271236B1

反応ノート

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