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Sodium Iodide → HCID 53995351、化合物

HRID 650357
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反応式

HRID 650357 の反応式
[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([OH:28])[CH:23]=[CH:22][C:21]=2[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][CH2:19]2)([CH3:17])[C:15](=[O:29])[CH2:14][CH2:13]1)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:30](Cl)[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[Na+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[C:1]([O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]1[CH2:27][C:26]2[CH:25]=[C:24]([O:28][CH2:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[CH:23]=[CH:22][C:21]=2[C@@H:20]2[C@@H:11]1[C@H:12]1[C@@:16]([CH2:18][CH2:19]2)([CH3:17])[C:15](=[O:29])[CH2:14][CH2:13]1)(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7503Benzyl ChlorideHCID 10796Cesium carbonateHCID 158381587alpha-(5-Acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

生成物 1

HCID 53995351HCID 53995351、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A solution of 6.5 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one (Example 1d) in 65 ml of dimethylformamide is mixed with 3.3 ml of benzyl chloride, 8.7 g of cesium carbonate and 400 mg of sodium iodide, and it is stirred overnight at room temperature. The reaction mixture is poured into water, shaken out with ethyl acetate, the organic phase is washed with saturated common salt solution, dried on sodium sulfate and concentrated by evaporation. The residue is chromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate. 7.26 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one is obtained as oil.

後処理

  1. washthe organic phase is washed with saturated common salt solution
  2. customdried on sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated by evaporation
  4. customThe residue is chromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-3aafcef50d6944b4a7d3f15d15907a59
出典データセット
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06271403B1

反応ノート

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