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Sodium Hydroxide → HCID 21710801、化合物

HRID 651167
ノート
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反応式

HRID 651167 の反応式
C[O:2][C:3]([CH:5]1[N:9]([C:10](=[O:25])[CH2:11][NH:12][C:13]([C:15]2[NH:16][C:17]3[C:22]([CH:23]=2)=[CH:21][C:20]([Cl:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[O:14])[CH2:8][CH2:7][S:6]1)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO>[Cl:24][C:20]1[CH:21]=[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[NH:16][C:15]([C:13]([NH:12][CH2:11][C:10]([N:9]1[CH2:8][CH2:7][S:6][CH:5]1[C:3]([OH:4])=[O:2])=[O:25])=[O:14])=[CH:23]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium Hydroxide2 回HCID 53941519HCID 53941519、化合物

生成物 1

HCID 21710801HCID 21710801、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

A solution of 3-{[(5-chloro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-acetyl}-thiazolidine2-carboxylic acid methyl ester (196 mg, 0.5 mmol) in methanol (10 mL) was treated with aqueous 1 N NaOH (0.5 mL) at 25° C. After 3 hours, more 1 N NaOH (0.25 mL) was added. The mixture was stirred at 25° C. overnight, concentrated, the residue stirred with ethyl acetate (30 mL) and 1 N NaOH (5 mL), and the resulting mixture acidified to pH 1.8 with aqueous 6 N HCl. The aqueous layer was separated and extracted with ethyl acetate. The organic layers were combined, dried, and concentrated giving a solid which was triturated with 1:1 ether-hexane and dried. Yield 186 mg, 99%; HPLC (60/40) 3.13 minutes (98%); TSPMS 368/370 (MH+, 70%), 339 (100%).

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. stirringthe residue stirred with ethyl acetate (30 mL) and 1 N NaOH (5 mL)
  3. customThe aqueous layer was separated
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customgiving a solid which
  8. customwas triturated with 1:1 ether-hexane
  9. customdried
  10. customHPLC (60/40) 3.13 minutes (98%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ec233547fd344e85acbc2636a9f44c55
出典データセット
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06277877B1

反応ノート

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