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Triethylamine → Benzothiophene-2-sulfonic acid [1-(4-chloroquinolin-6-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-(S)-yl]-amide

HRID 651641
ノート
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反応式

HRID 651641 の反応式
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]3[Cl:19])[C:4]1=[O:20].C(N(CC)CC)C.[S:28]1[C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=2[CH:30]=[C:29]1[S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38]>CC#N>[Cl:19][C:12]1[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:9]([CH2:8][N:5]3[CH2:6][CH2:7][C@H:3]([NH:2][S:37]([C:29]4[S:28][C:32]5[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=5[CH:30]=4)(=[O:38])=[O:39])[C:4]3=[O:20])[CH:10]=2)[N:15]=[CH:14][CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27763331-Benzothiophene-2-sulfonyl chlorideHCID 206807203-(S)-Amino-1-(4-Chloroquinolin-6-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one hydrochloride

生成物 1

HCID 54330909Benzothiophene-2-sulfonic acid [1-(4-chloroquinolin-6-ylmethyl)-2-oxopyrrolidin-3-(S)-yl]-amide収率 60.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

3-(S)-Amino-1-(4-chloroquinolin-6-ylmethyl)-pyrrolidin-2-one hydrochloride (0.12 g, 0.38 mmol) is suspended in 15 mL CH3CN. To this solution is added triethylamine (110 mL, 0.79 mmol) followed by benzothiophene-2-sulfonyl chloride (0.094 g, 0.40 mmol). The mixture is stirred overnight at room temperature, subjected to aqueous work up then concentrated to dryness. The crude product is purified by column chromatography eluting with 2-10% MeOH/CH2Cl2 to give the title compound (0.11 g, 0.23 mmol) as an off-white solid.

後処理

  1. concentrationup then concentrated to dryness
  2. customThe crude product is purified by column chromatography
  3. washeluting with 2-10% MeOH/CH2Cl2

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c55f5a64b05415cabbcf64be3d3278c
出典データセット
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06281227B1

反応ノート

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