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Sodium borohydride → 1-Nitrohexane

HRID 65299
ノート
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反応式

HRID 65299 の反応式
C(O[CH:5]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])(=O)C.C(O[CH:18]([CH2:34][CH2:35][C:36]([C:50]#[N:51])([CH:47]([CH3:49])[CH3:48])[C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([O:43][CH3:44])=[C:39]([O:45][CH3:46])[CH:38]=1)[CH:19]([N+:31]([O-:33])=[O:32])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23]([O:29][CH3:30])[CH:22]=1)(=O)C.[B].[BH4-].[Na+]>>[N+:11]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])([O-:13])=[O:12].[CH3:30][O:29][C:23]1[CH:22]=[C:21]([CH2:20][CH:19]([N+:31]([O-:33])=[O:32])[CH2:18][CH2:34][CH2:35][C:36]([C:50]#[N:51])([CH:47]([CH3:49])[CH3:48])[C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([O:43][CH3:44])=[C:39]([O:45][CH3:46])[CH:38]=2)[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[O:27][CH3:28]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 5462311BoronHCID 13745755O-acetyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitro-6-cyano-6-(i-propyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)hexan-3-olHCID 88666005Nitrohexanol acetate

生成物 2

HCID 125891-NitrohexaneHCID 13745756
1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-nitro-6-cyano-6-(prop-2-yl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)hexane

実験手順

The resulting nitrohexanol acetate of formula 9 is then reduced using a boron-based reducing agent, e.g., sodium borohydride, in a 2° or 3° alkanol at 25°-80° C. for 3-15 hours to produce a nitrohexane derivative of formula 10 (step 8). For example, O-acetyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitro-6-cyano-6-(i-propyl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)hexan-3-ol (9) is heated with NaBH4 in 2-propanol at reflux for 3-15 hours to yield 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitro-6-cyano-6-(prop-2-yl)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)hexane (10).

出典と根拠

ORDレコード
ord-5996a0cb552e4bc3b85ddb845d7c6fa3
出典データセット
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04613606

反応ノート

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