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methyl (E)-3-(3-quinolinyl)-2-propenoate → HCID 11053048、化合物

HRID 653960
ノート
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反応式

HRID 653960 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([CH:15]=1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([CH:15]=1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 1491214methyl (E)-3-(3-quinolinyl)-2-propenoate

生成物 1

HCID 11053048HCID 11053048、化合物収率 76.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of (E)-3-(3-quinolinyl)-2-propenoic acid methyl ester (3.6 g, 16.9 mmol) and 5% Pd/C (0.4 g) in EtOAc (300 mL) was hydrogenated at atmospheric pressure. Upon sessation of hydrogen uptake, the catalyst was separated by filtration through a pad of Celite and the filtrate was evacuated to dryness to give the crude product (3.48 g) which was purified via flash chromatography eluting with a mixture of CH2Cl2 and ether (1:1) to give 3-quinolinepropanoic acid methyl ester (2.77 g, 12.9 mmol) in 76% yield as a glass.

後処理

  1. customUpon sessation of hydrogen uptake, the catalyst was separated by filtration through a pad of Celite
  2. customthe filtrate was evacuated to dryness
  3. customto give the crude product (3.48 g) which
  4. customwas purified via flash chromatography
  5. washeluting with a mixture of CH2Cl2 and ether (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b4f9707a6e1142d6bcfb54e80253646b
出典データセット
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05128448

反応ノート

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