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Sodium Iodide → (+)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-{2-[N-methyl-N-(3-methoxyphenethyl)amino]ethyl}-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one

HRID 654662
ノート
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反応式

HRID 654662 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@H:9]2[C@@H:15]([OH:16])[C:14](=[O:17])[N:13]([CH2:18][CH2:19][NH:20][CH3:21])[C:12]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:11]=3[S:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(Cl)Cl.[CH3:29][O:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[CH2:34][CH2:35]Cl.[I-].[Na+]>C(N(CC)CC)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C@H:9]2[C@@H:15]([OH:16])[C:14](=[O:17])[N:13]([CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:21])[CH2:35][CH2:34][C:33]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[C:31]([O:30][CH3:29])[CH:32]=3)[C:12]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:11]=3[S:10]2)=[CH:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 6344DichloromethaneHCID 1589451,5-Benzothiazepin-4(5H)-one, 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-(2-(methylamino)ethyl)-, (2S,3S)-HCID 2531301-(2-Chloroethyl)-3-methoxybenzene

生成物 1

HCID 70091103(+)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-{2-[N-methyl-N-(3-methoxyphenethyl)amino]ethyl}-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
収率 43.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A mixture of (+)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-[2-(methylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (1.07 g), methylene chloride (20 ml), 3-methoxyphenethyl chloride (500 mg), triethylamine (313 mg) and sodium iodide (30 mg) is stirred at room temperature for 48 hours. After the completion of the reaction, the solvent is distilled off, and the resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform: ethanol=15:1) to give (+)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-5-{2-[N-methyl-N-(3-methoxyphenethyl)amino]ethyl}-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (625 mg) as oily product.

後処理

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. distillationthe solvent is distilled off
  3. customthe resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; chloroform: ethanol=15:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b862883bf58d4c8cb41de6a6fd11ff79
出典データセット
uspto-grants-1992_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05134139

反応ノート

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