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Water → Methyl 3-(3,4-dinitrobenzyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzoxazole-5-carboxylate

HRID 655317
ノート
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反応式

HRID 655317 の反応式
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5]2[CH:7]=[C:8]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:9]=[CH:10][C:4]=2[O:3]1.Br[CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[C:19]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>C(#N)C>[N+:26]([C:19]1[CH:18]=[C:17]([CH:22]=[CH:21][C:20]=1[N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH2:16][N:6]1[C:5]2[CH:7]=[C:8]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH:9]=[CH:10][C:4]=2[O:3][C:2]1=[O:1])([O-:28])=[O:27]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12395109Methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-5-carboxylateHCID 230095504-Bromomethyl-1,2-dinitrobenzene

生成物 1

HCID 58486041Methyl 3-(3,4-dinitrobenzyl)-2-oxo-2,3-dihydrobenzoxazole-5-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342
Acetonitrile
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

2 g (10.4 mmol) of methyl 2-oxo-2,3-dihydrobenzoxazole-5-carboxylate, 2.97 g (11.4 mmol) of 4-bromomethyl-1,2-dinitrobenzene (prepared in a corresponding manner to DE 3904797) and 5.7 g (41.4 mmol) of potassium carbonate are suspended in 50 ml of acetonitrile, and the mixture is stirred at 80° C. for 1 h. The reaction mixture is poured into 50 ml of water, extracted with 500 ml of MTBE, dried and evaporated to dryness. The residue is purified by column chromatography on silica gel; product: 1.5 g;

後処理

  1. extractionextracted with 500 ml of MTBE
  2. customdried
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-52534a58a00e4f0eb1e3ac5a4798258f
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08071593B2

反応ノート

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