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Sodium hydride → HCID 24989652、化合物

HRID 658056
ノート
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反応式

HRID 658056 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:11]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]3[C:24]([O:25][CH3:26])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[O:27][CH3:28])[CH2:15][CH2:14]1)=[O:12])=[CH:5]2.[H-].[Na+].Cl[CH2:32][C:33]([N:35]([CH3:37])[CH3:36])=[O:34]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH2:32][C:33]([N:35]([CH3:37])[CH3:36])=[O:34])[C:6]([C:11]([N:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:16]([C:19]3[C:24]([O:25][CH3:26])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[O:27][CH3:28])[CH2:17][CH2:18]1)=[O:12])=[CH:5]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 758862-chloro-N,N-dimethylacetamideHCID 24989651(5-chloro-1H-indol-2-yl)-[4-(2,6-dimethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-methanone

生成物 1

HCID 24989652HCID 24989652、化合物収率 72.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a stirred solution of 40 mg (0.10 mmol) of (5-chloro-1H-indol-2-yl)-[4-(2,6-dimethoxy-phenyl)-piperidin-1-yl]-methanone in DMF (3 ml) at RT was added 5 mg (0.11 mmol) of NaH (in oil, 55%). After 20 minutes, 12 mg (0.10 mmol) of 2-chloro-N,N-dimethyl-acetamide was added and stirring was continued over night. The reaction mixture was concentrated in vacuo and purification by preparative HPLC (30% CH3CN/H2O) afforded 35 mg (72%) of 2-{5-chloro-2-[4-(2,6-dimethoxy-phenyl)-piperidine-1-carbonyl]-indol-1-yl}-N,N-dimethyl-acetamide as a white solid.

後処理

  1. waitwas continued over night
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo and purification by preparative HPLC (30% CH3CN/H2O)

出典と根拠

ORDレコード
ord-13e6d91596814333a575d8872cfffe21
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08076360B2

反応ノート

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