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Chlorotrimethylsilane → (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one

HRID 658894
ノート
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反応式

HRID 658894 の反応式
[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:17])[CH2:15][CH3:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Mg+2].[Cl-].[Cl-].[Br:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)[CH:25]=[O:26].Cl[Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32]>CCOC(C)=O.CCN(CC)CC>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:17])[C@H:15]([CH3:16])[C@@H:25]([C:24]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:22]([Br:21])[CH:23]=1)[O:26][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 765833-BromobenzaldehydeHCID 2733696(4S)-4-Benzyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-oneHCID 5360315Magnesium Chloride

生成物 1

HCID 66743729(S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8471
Triethylamine
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a mixture of (S)-4-benzyl-3-propionyloxazolidin-2-one, anhydrous MgCl2 (0.104 g, 1.09 mmol) and 3-bromobenzaldehyde in EtOAc is added Et3N followed by chlorotrimethylsilane. The reaction mixture is stirred under argon at room temperature for 24 h and then filtered through a layer of a silica gel, washing with EtOAc. The combined filtrates are concentrated under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography (1 to 30% EtOAc/hexane gradient) to give (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(3-bromophenyl)-2-methyl-3-(trimethylsilyloxy)propanoyl)oxazolidin-2-one.

後処理

  1. filtrationfiltered through a layer of a silica gel
  2. washwashing with EtOAc
  3. concentrationThe combined filtrates are concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue is purified by flash chromatography (1 to 30% EtOAc/hexane gradient)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5f1e838fb204b69957fd3fb4b2ee517
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08076516B2

反応ノート

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