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Acetyl chloride → HCID 68842039、化合物

HRID 660586
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反応式

HRID 660586 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[S:19](=[O:21])(=[O:20])[N:18]([CH2:22][CH2:23][Si:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[C:17](=[O:28])[CH2:16]2)=[C:11]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[CH:10]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:46](Cl)(=[O:48])[CH3:47].C(OCC)(=O)C>C(Cl)Cl>[CH2:30]([O:29][C:11]1[CH:10]=[C:9]([CH:14]=[CH:13][C:12]=1[N:15]1[CH2:16][C:17](=[O:28])[N:18]([CH2:22][CH2:23][Si:24]([CH3:26])([CH3:27])[CH3:25])[S:19]1(=[O:21])=[O:20])[CH2:8][C@@H:3]1[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C@H:2]1[NH:1][C:46](=[O:48])[CH3:47])[C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 68839756HCID 68839756、化合物

生成物 1

HCID 68842039HCID 68842039、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 5-[4-((1S*,2R*)-2-aminocyclohexylmethyl)-2-benzyloxyphenyl]-1,1-dioxo-2-(2-trimethylsilanylethyl)-1,2,5-thiadiazolidin-3-one in methylene chloride (5 mL) is added diisopropylethylamine (93 mg, 0.72 mmol) followed by acetyl chloride (36 mg, 0.458 mmol) and the mixture is stirred at RT for 24 h. Ethyl acetate is added and the mixture is washed with 1N HCl and brine. The organic phase is dried over magnesium sulfate and the solvent removed under reduced pressure. The residue is purified by flash chromatography using a gradient of 25-75% EtOAc/hexane as eluent to give the title compound.

後処理

  1. washthe mixture is washed with 1N HCl and brine
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. customthe solvent removed under reduced pressure
  4. customThe residue is purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-8c0186cdce32485e94e1121419028999
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08084448B2

反応ノート

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