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Hydrochloric Acid → 1-Benzenesulfonyl-2-vinylpyrrolidine

HRID 660653
ノート
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反応式

HRID 660653 の反応式
[CH3:1][Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].[C:11]1([S:17]([N:20]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH:21]2[CH:25]=O)(=[O:19])=[O:18])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.Cl>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[C:11]1([S:17]([N:20]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH:21]2[CH:25]=[CH2:1])(=[O:19])=[O:18])[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 144249041-Benzenesulfonylpyrrolidine-2-carbaldehyde

生成物 1

HCID 688399341-Benzenesulfonyl-2-vinylpyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 74505Methyltriphenyliphosphonium bromide触媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

To a suspension of methyl triphenylphosphonium bromide (357 mg, 1 mmol) in THF (10 mL) at −78° C. is added dropwise KHMDS (1 mmol, 2 mL of 0.5M solution). To this yellow solution is added dropwise a solution of 1-benzenesulfonylpyrrolidine-2-carbaldehyde (235 mg, 1 mmol) in THF (1 mL). The mixture is stirred at −78° C. for 2 h then is allowed to warm to RT. The mixture is poured into 1N HCl and extracted with EtOAc. The organic phase is washed with brine and dried over magnesium sulfate then the solvent removed under reduced pressure. The resulting oil is purified by flash chromatography using a gradient of 0-20% EtOAc/hexane as eluent to give the title compound.

後処理

  1. temperatureto warm to RT
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic phase is washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe solvent removed under reduced pressure
  6. customThe resulting oil is purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-7bdd69c47f18465dbe44e7ebe1773e6f
出典データセット
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08084448B2

反応ノート

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