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Sodium Carbonate → t-Butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-formylphenoxy)acetate

HRID 68602
ノート
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反応式

HRID 68602 の反応式
Br[C:2]1[CH:16]=[C:15]([CH:17]=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7].[F:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[C:26](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:27]=1)[C:23]#[N:24].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:23]([C:22]1[CH:25]=[C:26]([C:2]2[CH:16]=[C:15]([CH:17]=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:3]=2[O:4][CH2:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7])[CH:27]=[C:20]([F:19])[CH:21]=1)#[N:24]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 17999215Tert-butyl 2-(2-bromo-4-formylphenoxy)acetateHCID 467381943-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

生成物 1

HCID 86681838t-Butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-formylphenoxy)acetate収率 67%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To solution of tert-butyl 2-(2-bromo-4-formylphenoxy)acetate (1) (120 g, 0.38 mol) in dioxane/H2O (4:1, 700 mL) was added 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile (20) (158 g in 60% purity, 0.38 mol), Na2CO3 (81 g, 0.76 mol) and Pd(PPh3)4 (22 g, 19 mmol) under N2. The mixture was stirred at 80° C. for 3 h. After cooling to room temperature, the mixture was concentrated in vacuo and purified by column chromatography (PE:EA=10:1 v/v) to give 90 g of t-butyl 2-(2-(3-cyano-5-fluorophenyl)-4-formylphenoxy)acetate (21) (90 g, 67%).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  3. custompurified by column chromatography (PE:EA=10:1 v/v)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2b5526d4c9734bb884f049027cce490b
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822467B2

反応ノート

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