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Ethanol → 1-Methyl-4-[(allyloxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 6887
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反応式

HRID 6887 の反応式
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH:12]=[CH2:13])=[O:9])[C:4]([O:14][CH3:15])=[C:3]1[C:16]([O:18]CC)=[O:17].[OH-].[Na+].C(O)C>O>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH:12]=[CH2:13])=[O:9])[C:4]([O:14][CH3:15])=[C:3]1[C:16]([OH:18])=[O:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 15509506ethyl 1-methyl-4-[(allyloxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 115071151-Methyl-4-[(allyloxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid収率 71.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture of 0.93 g (3.3 mmol) of ethyl 1-methyl-4-[(allyloxycarbonyl)amino]-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carboxylate (prepared according to the method described in K. Narkunan, M. A. Ciufolini, Synthesis, 2000, 673–676), 3.3 ml of a 2 molar sodium hydroxide aqueous solution and 3.3 ml of ethanol is stirred at room temperature for 5 days. Water is added and the ethanol is evaporated. After extraction with diethyl ether, the aqueous phase is acidified to pH 2 with concentrated hydrochloric acid. Extraction with ethyl acetate, drying and concentration give 0.6 g (71% yield) of a light brown solid. (M−1=253).

後処理

  1. customprepared
  2. customthe ethanol is evaporated
  3. extractionAfter extraction with diethyl ether
  4. extractionExtraction with ethyl acetate
  5. customdrying
  6. concentrationconcentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-c3fb6b76b3db46f8b97331384f535130
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07084163B2

反応ノート

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