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Binap, (A+-)- → 4-Chloro-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile

HRID 69321
ノート
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反応式

HRID 69321 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](I)=[CH:9][N:10]([CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cu][C:21]#[N:22].C1(C2C3C(=CC=CC=3)C=CC=2P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C2C(=CC=CC=2)C=CC=1P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:21]#[N:22])=[CH:9][N:10]([CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][Si:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 867178204-chloro-3-iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridineHCID 178418546HCID 178418546、化合物

生成物 1

HCID 867178214-Chloro-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a mixture of C7 (1.2 g, 2.9 mmol) and copper(I) cyanide (540 mg, 6.0 mmol) in 1,4-dioxane (40 mL) were added tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (275 mg, 0.300 mmol) and 1,1′-binaphthalene-2,2′-diylbis(diphenylphosphane) (BINAP, 540 mg, 0.87 mmol). After the reaction mixture had been stirred at 110° C. for 18 hours, it was filtered and concentrated under reduced pressure. Purification via silica gel chromatography (Gradient: 5% to 20% ethyl acetate in petroleum ether) afforded the product as a yellow solid. Yield: 380 mg, 1.2 mmol, 41%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J=5.8 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.43 (d, J=5.8 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 3.47-3.54 (m, 2H), 0.88-0.95 (m, 2H), −0.02 (s, 9H).

後処理

  1. filtrationit was filtered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customPurification via silica gel chromatography (Gradient: 5% to 20% ethyl acetate in petroleum ether)

出典と根拠

ORDレコード
ord-09aec76f64f54b5bb45b65b659756381
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822494B2

反応ノート

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