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Sulfuric Acid → (2S,4R)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

HRID 703576
ノート
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反応式

HRID 703576 の反応式
[C:1]([CH2:4][O:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])[CH2:9][N:8]1[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18])([OH:3])=[O:2].S(=O)(=O)(O)O.C(N(CC)CC)C.[CH2:42](O)[CH:43]=[CH2:44]>C(OCC)(=O)C>[CH2:44]([O:2][C:1]([CH2:4][O:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][S:13]([CH3:16])(=[O:14])=[O:15])[CH2:9][N:8]1[C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([N+:27]([O-:29])=[O:28])=[CH:25][CH:26]=1)=[O:18])=[O:3])[CH:43]=[CH2:42]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 7858Allyl AlcoholHCID 8471TriethylamineHCID 18631935(2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

生成物 1

HCID 18642547(2S,4R)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

実験手順

A solution of (2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (5.20 g) in allyl alcohol (52 ml) was refluxed in the presence of sulfuric acid (0.5 ml) for 5 hours. After cooling, triethylamine (3.14 ml) was added to the mixture. The mixture was concentrated under reduced pressure to give a syrup. The syrup was dissolved in ethyl acetate (100 ml), washed in turn with water (100 ml) and brine (100 ml), dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give (2S,4R)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine (6.05 g).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customto give a syrup
  4. washwashed in turn with water (100 ml) and brine (100 ml)
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-78fb0f202c47449789dca84891859557
出典データセット
uspto-grants-1991_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04983596

反応ノート

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