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Sodium Hydroxide → HCID 178490931、化合物

HRID 705345
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反応式

HRID 705345 の反応式
ClC[CH2:3][N:4]1[C:8](=O)[O:7][N:6]=[C:5]1[C:10]1[C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)[C:17]([N:19]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:27][CH:26]=3)[S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:18][C:13]=2[O:12][C:11]=1[C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[CH:33]1([C:16]2[C:17]([N:19]([CH2:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:29][CH:30]=3)[S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:18][C:13]3[O:12][C:11]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][C:39]([F:42])=[CH:38][CH:37]=4)=[C:10]([C:5]4[NH:4][CH2:3][CH2:8][O:7][N:6]=4)[C:14]=3[CH:15]=2)[CH2:34][CH2:35]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 89955642HCID 89955642、化合物

生成物 1

HCID 178490931HCID 178490931、化合物収率 67%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of Example 8E (3.54 g, 5.78 mmol) and 1.0 M aqueous sodium hydroxide (14.46 mL, 14.46 mmol) in ethanol (50 mL) was refluxed for 2 hours, cooled, and partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified on silica gel eluting with methanol (2% to 4%) in dichloromethane to give the title compound as a solid (2.13 g, 67%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.16-0.27 (m, 1H) 0.65-0.82 (m, 2H) 0.85-1.00 (m, 1H) 2.15-2.25 (m, 1H) 3.20 (s, 3H) 3.66-3.69 (m, 3H) 4.54 (s, 2H) 4.69-4.91 (m, 2H) 6.77-6.82 (m, 2H) 7.03 (s, 1H) 7.10-7.16 (m, 2H) 7.37-7.45 (m, 2H) 7.80 (s, 1H) 7.83-7.91 (m, 2H) 11.32 (s, 1H); MS (ESI+) m/z 550.1 (M+H)+.

後処理

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified on silica gel eluting with methanol (2% to 4%) in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-1216a8bdd2444540a5363a3269b1e25a
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09173887B2

反応ノート

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