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Hydrogen Bromide → HCID 67399727、化合物

HRID 70708
ノート
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反応式

HRID 70708 の反応式
Br.[CH:2]1([S:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[C:16]([O:24]C)[N:15]=3)=[O:13])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:4][CH2:3]1.O>O1CCOCC1>[CH:2]1([S:5][C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]([C:14]3[NH:15][C:16](=[O:24])[C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:18][CH:19]=3)=[O:13])=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:4][CH2:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 962WaterHCID 58452661HCID 58452661、化合物

生成物 1

HCID 67399727HCID 67399727、化合物収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
65 °C

実験手順

48% hydrobromic acid (2 mL) was added to a solution of [4-(cyclopropylsulfanyl)phenyl][6-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methanone obtained in Reference Example 1-68 (400 mg) in 1,4-dioxane (4 mL), and the mixture was stirred at 65° C. for one hour. Water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, after which the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1→1:5) to give 6-{[4-(cyclopropylsulfanyl)phenyl]carbonyl}-3-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one (210 mg, 55%).

後処理

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customafter which the solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1→1:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-07d6a2cdde0b459fabe3aa3c515e4a1d
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822503B2

反応ノート

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