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1-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate → 3-(Cyclohex-1-en-1-yl)thiophene

HRID 70741
ノート
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反応式

HRID 70741 の反応式
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3](B(O)O)=[CH:2]1.O([C:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH:18]=1)S(C(F)(F)F)(=O)=O>CCOCC.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH:18]=2)=[CH:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 3194401-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonateHCID 581760Thiophene-3-boronic acid

生成物 1

HCID 126474723-(Cyclohex-1-en-1-yl)thiophene収率 91.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 10340
Sodium Carbonate
溶媒

実験手順

3-Thiophene boronic acid (128 mg, 1.00 mmol), cyclohexenyl triflate (230.2 mg, 1.00 mmol) was dissolved in Et2O (4 mL) and 2M Na2CO3 (1 mL). The mixture was degassed and Pd(PPh3)4 (0.05 mmol) added. After stirring at room temperature for 4 h the mixture was filtered through celite, rinsed with Et2O, dried (Na2SO4) and subjected to column chromatography (silica, pentane) to yield 150 mg of a volatile liquid. GC-MS: M+=164.

後処理

  1. customThe mixture was degassed
  2. filtrationwas filtered through celite
  3. washrinsed with Et2O
  4. dry with materialdried (Na2SO4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a705f71dfea34badb6cc493f161878ee
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822548B2

反応ノート

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