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N,N,N-Tributylbutan-1-aminium fluoride--hydrogen fluoride (1/1/2) → Tert-butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 70789
ノート
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反応式

HRID 70789 の反応式
[F:1][H-]F.[K+].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.F.F.[F-].[CH2:25]([O:32][CH2:33][C:34]12[O:40][CH:39]1[CH2:38][N:37]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[CH2:36][CH2:35]2)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:25]([O:32][CH2:33][C:34]1([OH:40])[CH2:35][CH2:36][N:37]([C:41]([O:43][C:44]([CH3:47])([CH3:46])[CH3:45])=[O:42])[CH2:38][CH:39]1[F:1])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11748636N,N,N-Tributylbutan-1-aminium fluoride--hydrogen fluoride (1/1/2)HCID 86677053Tert-butyl 6-[(benzyloxy)methyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylateHCID 178506425HCID 178506425、化合物

生成物 1

HCID 71268614Tert-butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate収率 66.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212
Chloroform
溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

Potassium bifluoride (1.22 g) and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride (472 mg) were added to tert-butyl 6-[(benzyloxy) methyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate (2.50 g), followed by heating and stirring at 120° C. for 2 days. The reaction was diluted with chloroform and filtered through Celite. The residue obtained by concentration of the solvent under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to obtain tert-butyl 4-[(benzyloxy)methyl]-3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate (1.76 g).

後処理

  1. temperatureby heating
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. customThe residue obtained by concentration of the solvent under reduced pressure
  4. customwas purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-50961c977c3c40c8a5ece1e330f477df
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822688B2

反応ノート

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