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Triphenylphosphine → Benzyl ((2R,3S)-2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate

HRID 708335
ノート
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反応式

HRID 708335 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:4]=1[CH2:5][N:6]1[C:9](=[O:10])[C@@H:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C@H:7]1[CH2:22]O.[Si:30]([O:37][CH2:38][C:39]1[N:40]=[N:41][NH:42][CH:43]=1)([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])([CH3:32])[CH3:31].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[Si:30]([O:37][CH2:38][C:39]1[CH:43]=[N:42][N:41]([CH2:22][C@@H:7]2[C@H:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[O:13][CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:9](=[O:10])[N:6]2[CH2:5][C:4]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[CH:27][C:3]=2[O:2][CH3:1])[N:40]=1)([C:33]([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35])([CH3:32])[CH3:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 13470815benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamateHCID 178455171HCID 178455171、化合物

生成物 1

HCID 131733717Benzyl ((2R,3S)-2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)methyl)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate
収率 89.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate (0.94 g, 2.34 mmol), 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole (0.5 g, 2.34 mmol), and PPh3 (0.74 g, 2.81 mmol) in THF (20 mL) at 0° C. was added DIAD (0.57 g, 2.81 mmol) slowly. After stirring at rt for 16 h, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The crude residue was purified via silica gel chromatography (EtOAc-hexanes, 20-30%) to afford the title compound (1.25 g, 89%) as a pale yellow solid. LCMS: m/z=594.3 (M−1).

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe crude residue was purified via silica gel chromatography (EtOAc-hexanes, 20-30%)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6cc3eebf377c40f08bb0c513daaaf481
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09174978B2

反応ノート

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