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Potassium Phosphate, Tribasic → (2'-Fluoro-2,4'-bipyridin-5-yl)methanamine

HRID 711234
ノート
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反応式

HRID 711234 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](B(O)O)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl[C:12]1[N:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][NH2:19])=[CH:14][CH:13]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CC(O)CC.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([CH2:18][NH2:19])=[CH:16][N:17]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27833962-Fluoropyridine-4-boronic acidHCID 70209275-(Aminomethyl)-2-chloropyridineHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl

生成物 1

HCID 67208618(2'-Fluoro-2,4'-bipyridin-5-yl)methanamine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 6568(+-)-2-Butanol溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of (2-fluoropyridin-4-yl)boronic acid 24-1 (200 mg, 1.42 mmol), (6-chloropyridin-3-yl)methanamine 18-1 (142 mg, 1.00 mmol), Pd(OAc)2 (12 mg, 0.05 mmol), dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)phosphine (41 mg, 0.1 mmol) and K3PO4 (424 mg, 2.00 mmol) in 2-butanol (1 mL) was stirred at 100° C. under argon overnight. After cooling to room temperature, the mixture was filtered through celite (washed with ethyl acetate), concentrated by rotavap and the residue subjected to silica gel column chromatography with 7% ammonia-saturated methanol in dichloromethane as eluent to give (2′-fluoro-[2,4′-bipyridin]-5-yl)methanamine 24-2 as an oil.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationthe mixture was filtered through celite (washed with ethyl acetate)
  3. concentrationconcentrated by rotavap

出典と根拠

ORDレコード
ord-cca6523a3e654ac1ad30858122f65748
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09181235B2

反応ノート

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