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Sodium borohydride → HCID 117966926、化合物

HRID 712824
ノート
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反応式

HRID 712824 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C@@H:11]([NH:13][C:14]([C@H:16]2[CH2:21][C:20](=[O:22])[CH2:19][CH2:18][N:17]2[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[O:15])[CH3:12])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[BH4-].[Na+]>CO.O>[OH:22][CH:20]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[C@@H:16]([C:14](=[O:15])[NH:13][C@H:11]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:5]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])=[CH:6][CH:7]=2)[CH3:12])[CH2:21]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 117966684HCID 117966684、化合物

生成物 1

HCID 117966926HCID 117966926、化合物収率 85.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

To an ice cooled solution of (R)-tert-butyl 2-(((S)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)ethyl)carbamoyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate (D60) (300 mg, 0.75 mmol) in MeOH (25 ml) under nitrogen, NaBH4 (142 mg, 3.75 mmol) was added portionwise and the resulting mixture was stirred at RT for 18 hrs. The mixture was diluted with water (10 ml) and extracted with EtOAc (3×10 ml). The organic phases were collected, washed with NaCl sat. (20 ml) dried over Na2SO4 and evaporated in vacuo to afford the title compound (D61) (261 mg).

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc (3×10 ml)
  2. customThe organic phases were collected
  3. washwashed with NaCl sat. (20 ml)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-37d1c742e010422682c2d426f9d392ee
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09181279B2

反応ノート

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