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4-Nitrobenzenesulfonyl chloride → N-{2-[(3S)-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}butyl]phenyl}-Nalpha-(methoxycarbonyl)-beta-phenyl-L-phenylalaninamide

HRID 714131
ノート
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反応式

HRID 714131 の反応式
[NH2:1][C@H:2]([CH2:33][O:34][Si:35]([C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])([C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1)[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:11][C:12](=[O:32])[C@H:13]([CH:19]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[NH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16].[N+:52]([C:55]1[CH:60]=[CH:59][C:58]([S:61](Cl)(=[O:63])=[O:62])=[CH:57][CH:56]=1)([O-:54])=[O:53].S(Cl)(Cl)(=O)=O>N1C=CC=CC=1>[Si:35]([O:34][CH2:33][C@@H:2]([NH:1][S:61]([C:58]1[CH:57]=[CH:56][C:55]([N+:52]([O-:54])=[O:53])=[CH:60][CH:59]=1)(=[O:62])=[O:63])[CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[NH:11][C:12](=[O:32])[C@H:13]([CH:19]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[NH:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])([C:48]([CH3:51])([CH3:50])[CH3:49])([C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[C:42]1[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 74044-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 24648Sulfuryl chlorideHCID 68029330N-{2-[(3S)-3-amino-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butyl]phenyl}-Nalpha-(methoxycarbonyl)-beta-phenyl-L-phenylalaninamide

生成物 1

HCID 86708031N-{2-[(3S)-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}butyl]phenyl}-Nalpha-(methoxycarbonyl)-beta-phenyl-L-phenylalaninamide収率 101.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

A solution of N-{2-[(3S)-3-amino-4-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}butyl]phenyl}-Nα-(methoxycarbonyl)-β-phenyl-L-phenylalaninamide (8, 255.1 mg, 0.364 mmol) in pyridine (2 mL) was treated with solid p-nitro benzenesulfonyl chloride (247 mg, 1.115 mmol) (or any other suitable sulfonyl chloride) and the mixture stirred at room temperature for 13 h, quenched with sat. NaHCO3 (0.5 mL), diluted with DCM, washed with sat. NaHCO3 then aqueous 5% KHSO4 then saturated NaHCO3, dried over MgSO4, filtered and concentrated to get 326 mg (100% yield) of the title compound, which was used without further purification for the next step. MS: m/z=885.3 (MH+).

後処理

  1. customquenched with sat. NaHCO3 (0.5 mL)
  2. additiondiluted with DCM
  3. washwashed with sat. NaHCO3
  4. dry with materialaqueous 5% KHSO4 then saturated NaHCO3, dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-183eece9483d48bb9170456eed671bd5
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09187415B2

反応ノート

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