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Triethylamine → N-(1-(8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl)-4-phenylpiperidin-4-yl)methanesulfonamide

HRID 715611
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反応式

HRID 715611 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[CH:32][CH:31]=2)[C:10]2[C:15]([N:16]=1)=[C:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)([NH2:23])[CH2:19][CH2:18]1)[N:13]=[CH:12][N:11]=2.[CH3:37][S:38](Cl)(=[O:40])=[O:39].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([Cl:36])=[CH:34][CH:35]=2)[C:10]2[C:15]([N:16]=1)=[C:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][C:20]([NH:23][S:38]([CH3:37])(=[O:40])=[O:39])([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:19][CH2:18]1)[N:13]=[CH:12][N:11]=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 714501881-[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]-4-phenylpiperidin-4-amine

生成物 1

HCID 71459194N-(1-(8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl)-4-phenylpiperidin-4-yl)methanesulfonamide収率 82%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To a solution of 1-[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]-4-phenylpiperidin-4-amine (8.4 mg, 0.016 mmol, 1 eq.) in 2 mL of THF was added methanesulfonyl chloride (0.01 mL) and triethylamine (0.02 mL). The mixture was stirred for 16 h. The reaction was concentrated in vacuo. The crude material was purified by silica gel column chromatography using 0-100% ethyl acetate/hexanes to yield 8 mg (82%) of N-{1-[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-yl]-4-phenylpiperidin-4-yl}methanesulfonamide. 1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.22 (s, 3 H) 2.30-2.44 (m, 2H) 2.47-2.66 (m, 2H) 4.20 (br. s., 2 H) 4.75 (s, 2 H) 7.08-7.64 (m, 13 H) 8.38 (s, 1 H), [M+H]+ 593.3.

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. customThe crude material was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-28e09cf438c5482589e84062e88a3c63
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09187480B2

反応ノート

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