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(S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(5-(4-(heptyloxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate → (S)-tert-butyl 2-amino-3-(4-(5-(4-(heptyloxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate

HRID 716408
ノート
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反応式

HRID 716408 の反応式
C(OC([NH:11][C@@H:12]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2[N:32]=[CH:31][C:30]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:29][N:28]=2)=[CH:23][CH:22]=1)[C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])=O)C1C=CC=CC=1>CC(=O)OCC.[Pd]>[NH2:11][C@@H:12]([CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]2[N:32]=[CH:31][C:30]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])=[CH:35][CH:34]=3)=[CH:29][N:28]=2)=[CH:25][CH:26]=1)[C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18])=[O:14]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 86689670(S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(5-(4-(heptyloxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate

生成物 1

HCID 86689672(S)-tert-butyl 2-amino-3-(4-(5-(4-(heptyloxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate収率 83%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a stirred solution of (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(5-(4-(heptyloxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate INT-8 (591 mg, 0.95 mmol) in EA (25 ml) was added Pd/C (101 mg, 0.09 mmol) and the suspension degassed with H2. The mixture was stirred vigorously under an atmosphere of H2 overnight then filtered through celite and the filtrate was concentrated to give 405 mg (83%) of (S)-tert-butyl 2-amino-3-(4-(5-(4-(heptyloxy)phenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl)propanoate INT-9. LCMS-ESI (m/z) calculated for C30H39N3O3: 489.3. found: 490.2 [M+H]+, tR=2.35 min (Method 8).

後処理

  1. customthe suspension degassed with H2
  2. filtrationthen filtered through celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ced48cd657a24f24a545bbcbc0a70bd3
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09187522B2

反応ノート

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