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Vanillin → 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one

HRID 716608
ノート
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反応式

HRID 716608 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[OH:11])[CH:6]=O.[C:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])[CH3:13]>C(O)(=O)C>[OH:11][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 1183VanillinHCID 7410Acetophenone

生成物 1

HCID 1460513-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde (20 gm, 0.132 mol) was added to the solution of acetophenone (20 gm, 0.125 mol) dissolved in acetic acid (20 mL) in a round bottom flask with constant stirring. Temperature of reaction was maintained below 15° C. with Occasional shaking for 200 hrs. Reaction mixture was poured in ice cold water and the product was extracted with chloroform. Chloroform extract was distilled under reduced pressure and the residue was chromatographed on SiO2 gel to obtain 1. m.p. 91° C.

後処理

  1. customTemperature of reaction
  2. temperaturewas maintained below 15° C.
  3. customReaction mixture
  4. additionwas poured in ice cold water
  5. extractionthe product was extracted with chloroform
  6. extractionChloroform extract
  7. distillationwas distilled under reduced pressure
  8. customthe residue was chromatographed on SiO2 gel
  9. customto obtain 1

出典と根拠

ORDレコード
ord-979f840647cc40cb89eb9b42809b5ac6
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09192589B2

反応ノート

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