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Acetic Acid → (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-{[1-(2-methoxy-phenyl)-ethylamino]-methyl}-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine

HRID 7170
ノート
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反応式

HRID 7170 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9](=O)[CH3:10].[NH:12]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[N:14]=[C:13]1[CH2:21][N:22]([CH:32]1[C:41]2[N:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=2[CH2:35][CH2:34][CH2:33]1)[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][NH2:31])=[CH:26][CH:25]=1.CC(O)=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C1COCC1>[NH:12]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[N:14]=[C:13]1[CH2:21][N:22]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][NH:31][CH:9]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=2[O:2][CH3:1])[CH3:10])=[CH:26][CH:25]=1)[CH:32]1[C:41]2[N:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=2[CH2:35][CH2:34][CH2:33]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 684812'-MethoxyacetophenoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 21985008N-[(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-N-(4-(aminomethyl)-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine

生成物 1

HCID 20763950(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-{[1-(2-methoxy-phenyl)-ethylamino]-methyl}-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine収率 31.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Using General Procedure B: To a stirred solution of 1-(2-methoxy-phenyl)-ethanone (69 uL, 0.50 mmol), N′-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N′-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-benzenedimethanamine (200 mg, 0.50 mmol) and AcOH (0.10 mL, 1.4 mmol) in THF (5 mL) was added NaBH(OAc)3 and the mixture was stirred at room temperature for 48 hours. Purification of the crude light yellow foam (267 mg) by column chromatography on silica gel (100:1:1—CH2Cl2:MeOH:NH4OH) followed by radial chromatography on silica gel (100:1:1—CH2Cl2:MeOH:NH4OH) afforded the desired product (83 mg, 27%) as a white foam.

後処理

  1. customPurification of the crude light yellow foam (267 mg) by column chromatography on silica gel (100:1:1—CH2Cl2:MeOH:NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9f56ce14538b4073988d127770bef125
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07084155B2

反応ノート

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