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Water → Pyrido(2,3-b)(1,5)benzoxazepin-5(6H)-one

HRID 718099
ノート
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反応式

HRID 718099 の反応式
ONC(=O)C1C=CC(OCC[N:13]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[N:24][C:17]=3[O:16][C:15]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:14]2=3)=CC=1.[OH-].[Na+].O>CN(C=O)C>[N:24]1[C:17]2[O:16][C:15]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:14]=3[NH:13][C:19](=[O:20])[C:18]=2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59783469HCID 59783469、化合物

生成物 1

HCID 4296293Pyrido(2,3-b)(1,5)benzoxazepin-5(6H)-one収率 58%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

Title compound 430 (3.65 g, 14.7 mmol) was dissolved in DMF (25.0 mL) and sodium hydroxide powder (0.706 g, 17.7 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 130° C. for 5 hours. The mixture was cooled down to room temperature and ice cooled water was added. The precipitate was filtered. The solid was triturated in ethanol to afford title compound 431 (1.798 g, 58%) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 10.75 (s, 1H), 8.50 (dd, J=4.8, 2.1 Hz, 1H), 8.27 (dd, J=7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.46 (dd, J=7.5, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J=7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.25-7.14 (m, 3H). MS (m/z): 213.2 (M+H).

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled down to room temperature
  2. additionwas added
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. customThe solid was triturated in ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-e3aebc5f4c9a41399eada6980df42006
出典データセット
uspto-grants-2015_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09193749B2

反応ノート

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