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Acetic Acid → (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-benzyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine

HRID 7181
ノート
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反応式

HRID 7181 の反応式
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][NH:2]1.[NH:11]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[N:13]=[C:12]1[CH2:20][N:21]([CH2:32][C:33]1[CH:40]=[CH:39][C:36]([CH:37]=O)=[CH:35][CH:34]=1)[CH:22]1[C:31]2[N:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=2[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.CC(O)=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C1COCC1>[NH:11]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[N:13]=[C:12]1[CH2:20][N:21]([CH2:32][C:33]1[CH:40]=[CH:39][C:36]([CH2:37][N:2]2[CH2:3][CH2:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH2:1]2)=[CH:35][CH:34]=1)[CH:22]1[C:31]2[N:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=2[CH2:25][CH2:24][CH2:23]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 219849824-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzaldehyde

生成物 1

HCID 22018845(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-benzyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amine
収率 78.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Using General Procedure B: To a stirred solution of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (49 mg, 0.37 mmol), 4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzaldehyde (140 mg, 0.34 mmol), and AcOH 0.020 mL, 0.35 mmol) in THF (3.5 mL) was added NaBH(OAc)3 (94 mg, 0.44 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 2 h. Purification of the crude material by column chromatography on silica gel (500:5:1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH) afforded a colourless foam (137 mg).

後処理

  1. customPurification of the crude material by column chromatography on silica gel (500:5:1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3399affb5e9484d901d531f62b141b6
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07084155B2

反応ノート

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