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Pyridine → HCID 59611511、化合物

HRID 71966
ノート
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反応式

HRID 71966 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:20][CH2:21][OH:22])[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].F[B-](F)(F)F.[S:28]1[C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=2[S:30][CH+:29]1.N1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[S:28]1[C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=2[S:30][CH:29]1[O:22][CH2:21][CH2:20][C@H:9]([NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[C:10]([O:12][CH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[O:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 13970788Boc-L-Homoser-ObzlHCID 178505383HCID 178505383、化合物

生成物 1

HCID 59611511HCID 59611511、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

(S)-Benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate (5.76 g, 18.62 mmol) and 1,3-benzodithiol-2-ylium tetrafluoroborate (4.69 g, 19.55 mmol) were dissolved in dichloromethane (186 mL) and pyridine (4.42 g, 55.86 mmol) was added at room temperature. The mixture was stirred overnight. Upon completion of the reaction, it was quenched with triethylamine (11.5 g, 113.5 mmol) and diluted with dichloromethane. The organic layer was then washed with saturated NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated down in vacuo. The residue was then purified on normal phase column to obtain a clear oil. 7.6 g (88%).

後処理

  1. customUpon completion of the reaction, it
  2. washThe organic layer was then washed with saturated NaHCO3 and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated down in vacuo
  5. customThe residue was then purified on normal phase column
  6. customto obtain a clear oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-d117d1230655483a9ca26ca01fe31026
出典データセット
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08822430B2

反応ノート

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