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HCID 10074262、化合物 → 2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-N-[5-(3-dimethylamino-propyl)-pyrazin-2-yl]-propionamide

HRID 719876
ノート
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反応式

HRID 719876 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:12]([CH2:28][CH:29]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]2)[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[N:20][C:19]([C:22]#[C:23][CH2:24][N:25]([CH3:27])[CH3:26])=[CH:18][N:17]=2)=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9].[H][H]>CO.[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:12]([CH2:28][CH:29]2[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]2)[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[N:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:25]([CH3:27])[CH3:26])=[CH:18][N:17]=2)=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:9])=[O:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 10074262HCID 10074262、化合物HCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 100513632(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-N-[5-(3-dimethylamino-propyl)-pyrazin-2-yl]-propionamide収率 63%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of 2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-N-[5-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-pyrazin-2-yl]-propionamide (prepared as in Example 11, 190 mg, 0.389 mmol) in methanol (20 ml) was treated with 10% palladium on activated carbon (65 mg). The resulting reaction mixture was stirred under a positive pressure of hydrogen gas (balloon) overnight. At this time, the catalyst was removed by filtration through a pad of celite, and the filtrate was concentrated in vacuo. Flash chromatography (Merck Silica gel 60, 230–400 mesh, 1/1 methylene chloride/methanol) afforded the 2(R)-(3-chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-3-cyclopentyl-N-[5-(3-dimethylamino-propyl)-pyrazin-2-yl]-propionamide (120 mg, 63%) as a solid: (ES)+-HRMS m/e calcd for C24H33ClN4O3S (M+H)+ 493.2035, found 493.2041.

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customAt this time, the catalyst was removed by filtration through a pad of celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-56e0538362ed49e8a7cf35cf108cafd7
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07132425B2

反応ノート

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