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Hydrochloric Acid → 2-{4-[2-Tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-propionyl]-3-ethyl-piperazin-1-yl}-3-naphthalen-2-yl-propionic acid

HRID 720179
ノート
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反応式

HRID 720179 の反応式
[Li+].[OH-].C[O:4][C:5](=[O:45])[CH:6]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:42])[CH:25]([NH:34][C:35]([O:37][C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])=[O:36])[CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH:20]([CH2:43][CH3:44])[CH2:19]1)[CH2:7][C:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=1.Cl>C1COCC1.O>[C:38]([O:37][C:35]([NH:34][CH:25]([CH2:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=1)[C:24]([N:21]1[CH2:22][CH2:23][N:18]([CH:6]([CH2:7][C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[CH:9]=2)[C:5]([OH:45])=[O:4])[CH2:19][CH:20]1[CH2:43][CH3:44])=[O:42])=[O:36])([CH3:39])([CH3:40])[CH3:41]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 695875682-{4-[2-Tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-propionyl]-3-ethyl-piperazin-1-yl}-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester

生成物 1

HCID 219015692-{4-[2-Tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-propionyl]-3-ethyl-piperazin-1-yl}-3-naphthalen-2-yl-propionic acid収率 98%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
溶媒

実験手順

LiOH (0.61 g, 25.5 mmol) is added to a cold solution of 2-{4-[2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluorophenyl)-propionyl]-3-ethyl-piperazin-1-yl}-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester, 35, (3.5 g, 5.9 mmol) in THF/H2O (2:1, 36 mL). The reaction mixture is stirred overnight. The reaction mixture is cooled in a ice bath and the pH is adjusted to 3 with 1M HCl. The aqueous layer is extracted with EtOAc (3×100 mL) and dried over Na2SO4. The organic layers are combined and concentrated in vacuo to afford 3.4 g (98% yield) of the desired product.

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled in a ice bath
  2. extractionThe aqueous layer is extracted with EtOAc (3×100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-426074d2ed5e436dae04a1851cdcb115
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07132539B2

反応ノート

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