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methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate → methyl 5-[(2R)-2-({(2R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)propyl]-1H-indole-2-carboxylate

HRID 722771
ノート
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反応式

HRID 722771 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]([O:34][Si:35]([C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])([CH3:37])[CH3:36])[CH2:16][NH:17][C@H:18]([CH3:33])[CH2:19][C:20]2[CH:21]=[C:22]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=2)[NH:25][C:24]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:23]3)=[CH:11][C:10]=1[CH2:42][OH:43])C1C=CC=CC=1>[Pd].C(O)C>[Si:35]([O:34][C@H:15]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH2:42][OH:43])[CH:11]=1)[CH2:16][NH:17][C@H:18]([CH3:33])[CH2:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=1)[NH:25][C:24]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])=[CH:23]2)([C:38]([CH3:41])([CH3:39])[CH3:40])([CH3:37])[CH3:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 12988832methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate

生成物 1

HCID 12988831methyl 5-[(2R)-2-({(2R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)propyl]-1H-indole-2-carboxylate収率 97.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A suspension of methyl 5-{(2R)-2-[((2R)-2-[4-(benzyloxy)-3-(hydroxymethyl)phenyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)amino]propyl}-1H-indole-2-carboxylate (Preparation 13, 0.38 g, 0.63 mmol) and 10% palladium on carbon (78 mg) in ethanol (20 ml) was stirred under an atmosphere of hydrogen (60 psi) at room temperature for 16 hours. The catalyst was filtered off through arbocel and the solvent removed in vacuo to give the title compound as a pale pink foam (316 mg), which was used without further purification.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered off through arbocel
  2. customthe solvent removed in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-c029c343f53941b69f7177dc0891c426
出典データセット
uspto-grants-2006_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07138527B2

反応ノート

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